Lễ bốc thăm vòng 5 FA Cup (vòng 1/8) đã được thực hiện và truyền hình trực tiếp trên chương trình "The One Show" của BBC vào thứ Hai, ngày 10/2. Với sự góp mặt của hai cựu tuyển thủ Anh cũng như CLB Arsenal là Alex Scott và Theo Walcott, các cặp đấu ở vòng này đã được xác định. Số tiền thưởng 225.000 bảng Anh sẽ dành cho các đội bóng chiến thắng ở vòng này.

Phần thưởng của đội bóng đang đứng áp chót trên BXH giải hạng nhất Anh là Plymouth sau khi tạo địa chấn đánh bại ông lớn Liverpool ở vòng 4 là chuyến đi đến Manchester chạm trán Man City. The Pilgrims sẽ hành quân đến sân vận động Etihad vào cuối tuần đầu tiên của tháng 3.

Đây có thể coi là cặp đấu chênh lệch nhất vòng 5, nơi lá thăm may rủi đã hình thành ba cặp đấu giữa những đại diện đang chinh chiến tại giải Ngoại hạng Anh. Man United gặp đôi chút khó khăn khi tiếp đón Fulham tại Old Trafford, trong lúc Newcastle - đội vào chung kết Cúp Liên đoàn Anh - sẽ tiếp đón Brighton, đội đã loại Chelsea. Bournemouth, CLB chưa bao giờ vượt qua vòng tứ kết của giải đấu này, sẽ có trận đấu trên sân nhà với đội từng 4 lần vô địch là Wolves.

Aston Villa sẽ đối đầu với đội bóng hạng nhất Anh là Cardiff trên sân nhà sau khi loại Tottenham. Một đội hạng nhì chắc chắn sẽ góp mặt trong 8 CLB mạnh nhất khi Preston chạm trán đối thủ tới từ vùng Lancashire là Burnley trên sân nhà. Crystal Palace sẽ tiếp đón Millwall trong trận derby London sau khi đánh bại Doncaster, trong khi Ipswich sẽ đến thăm Exeter hoặc Nottingham, hai đội đá muộn nhất vòng 4 vào đêm thứ Ba.