Khi Leicester xuống hạng, các ngôi sao của họ tìm đường ở lại Premier League trong mùa Hè vừa qua. Maddison là một trong số đó và nhận được khá nhiều lời đề nghị. MU cũng quan tâm Maddison từ lâu nhưng nhận thấy anh có nhiều nét tương đồng và có thể "giẫm chân" Bruno nếu cùng thi đấu. Chính vì vậy, Quỷ đỏ từ chối mua Maddison và để anh về Tottenham.

Nguồn tin của Manchester Evening News cho biết: "Bellingham chỉ muốn đến Real Madrid=, nhưng Rice và Maddison đều chưa xác định gì cả. Tuy nhiên, thượng tầng MU đánh giá Maddison quá giống Bruno nên đã từ bỏ thương vụ này".

Đến với đội bóng mới, Maddison hòa nhập cực nhanh. Anh nhanh chóng trở thành thần tượng của fan Spurs khi liên tục có những màn trình diễn xuất sắc. Theo đó, 3 bàn và 5 kiến tạo của Maddison góp công lớn giúp Tottenham đứng đầu BXH lúc này.

Về phía MU, từ chối Maddison, họ chuyển sang Mason Mount vì nghĩ anh đa nhiệm hơn. Nhưng cả Mount lẫn Bruno đều thi đấu vô cùng thất vọng. Với riêng Bruno, tiền vệ người Bồ Đào Nha bị chỉ trích vô cùng nặng nề sau trận derby Manchester mới đây.

Roy Keane lên tiếng đòi tước băng đội trưởng của Bruno vì thái độ kém cỏi, cộng thêm chuyên môn tụt dốc. Đến đây, rất nhiều fan MU mới tiếc nuối vì họ đã mua hụt Maddison.