Casadei gia nhập Chelsea từ Inter Milan vào mùa hè năm 2022 khi mới 19 tuổi, và được đánh giá cao. Tuy nhiên, cầu thủ người Italia chưa bao giờ có chỗ đứng trong đội hình Chelsea, và từng được cho mượn ngắn hạn tại Reading cùng Leicester.
Dưới thời Mauricio Pochettino mùa trước, Casadei chỉ sắm vai kép phụ với 11 lần ra sân từ ghế dự bị. Mùa này, vai trò của Casadei tại Chelsea chủ yếu giới hạn ở Conference League dưới sự dẫn dắt của HLV Enzo Maresca.
Theo chuyên gia chuyển nhượng Fabrizio Romano, tiền vệ 21 tuổi này hiện sẵn sàng rời Chelsea trong kỳ chuyển nhượng tháng 1 nhằm tìm cơ hội thi đấu thường xuyên hơn cũng như tiếp tục phát triển sự nghiệp.
Theo Romano, việc trở lại Serie A là kết quả có khả năng xảy ra nhất, với một số đội bóng tại giải đấu hàng đầu Italia đang quan tâm đến việc mượn Casadei. Cầu thủ này có thể sẽ cảm thấy nhẹ nhõm nếu rời Stamford Brid=ge, sau khi từng công khai bày tỏ sự thất vọng vì thiếu thời gian ra sân dưới thời Pochettino và không thấy sự thay đổi nào thời Maresca.
Casadei chỉ được HLV Maresca đưa vào danh sách thi đấu ở hai trận tại Premier League mùa này. Khả năng cao là anh cũng sẽ không có tên trong danh sách đội hình Chelsea khi họ gặp Everton tại Goodison Park vào Chủ nhật (22/12).
