Chiesa đã gia nhập Anfield vào đầu mùa Hè với mức phí chuyển nhượng chỉ 12,5 triệu bảng. Tuy nhiên, anh phải chờ đợi khá lâu để có trận ra mắt. Sau khi không được vào danh sách thi đấu trong hai trận đầu tiên tại Liverpool, Chiesa đã ra sân từ băng ghế dự bị trong trận thắng 3-1 trước AC Milan tại Champions League.

Anh chỉ thi đấu được 1 phút trong trận đó, nhưng được trao thêm thời gian trong trận tiếp theo với Bournemouth khi vào sân từ băng ghế dự bị trong 18 phút. HLV Slot quyết định Chiesa đã sẵn sàng đá chính trước West Ham, và anh nhanh chóng gây ấn tượng.

Cú vô lê của anh đã tìm đến Jota trong vòng cấm và giúp The Reds gỡ hòa sau khi bị dẫn bàn chỉ vài phút trước đó. Đây là một cách tuyệt vời để đánh dấu trận đá chính đầu tiên. Nhưng ngoài lần in dấu giày vào bàn thắng đầu tiên cho CLB, màn trình diễn của Chiesa cũng rất xuất sắc.

Chiesa đến Anfield với nhiều kỳ vọng. Anh đã chứng tỏ tài năng đặc biệt trong thời gian ở Serie A và điều đó được thể hiện rõ trong trận đấu với West Ham. Anh chơi rất hay bên hành lang cánh và kết nối tốt với các đồng đội.

Chiesa đã thi đấu 58 phút trước khi được thay thế bởi Mohamed Salah, nhưng anh kết thúc trận đấu với tỷ lệ chuyền bóng thành công 82%, thắng một nửa các pha tranh chấp và có 2 đường chuyền nguy hiểm. Nếu trận ra mắt này là một dấu hiệu cho tương lai, thời gian của anh tại Merseysid=e sẽ rất thú vị và CĐV đang rất hào hứng với những gì họ đã thấy.

Sau trận đấu với The Hammers, Chiesa đã để lại ấn tượng rất tốt trong mắt CĐV và họ không thể kiềm chế sự phấn khích trên mạng xã hội. Một CĐV nhanh chóng nhấn mạnh rằng Chiesa chỉ có giá 12 triệu bảng, gọi anh là một món hời. Những người khác gọi anh là một "bản hợp đồng nghiêm túc" bất chấp số tiền đầu tư rất rẻ.

Một người hâm mộ ca ngợi điểm mạnh nhất của Chiesa, khẳng định tốc độ của anh trong các pha phản công là "điện giật". Chiesa đã khiến hàng thủ của West Ham khiếp sợ và một khoảnh khắc đặc biệt khiến CĐV kinh ngạc. Sau khi nhận bóng ở hành lang cánh trái, anh đã đưa bóng qua hai chân của Vladimir Coufal và xâm nhập vào vòng cấm của West Ham. Điều đó cho thấy CĐV có thể mong đợi điều gì từ anh và họ rất thích điều đó.

Fan Liverpool ấn tượng đến nỗi một người thậm chí còn thất vọng khi Chiesa rời sân ở phút thứ 58, khẳng định họ muốn thấy nhiều hơn từ anh. Nhưng với một sự khởi đầu như thế này, Chiesa chắc chắn còn rất nhiều thứ để thể hiện trong tương lai.