Thi đấu ở vị trí hậu vệ trái, Reguilon được Tottenham mua về từ Real Madrid= vào năm 2020 nhưng không để lại nhiều dấu ấn. Riêng ở 2 mùa gần nhất, 2022/23 và 2023/24, anh không đá cho Spurs trận nào do lần lượt được gửi sang Atletico, MU và Brentford theo dạng cho mượn. Đến thời điểm hiện tại, cầu thủ 27 tuổi người Tây Ban Nha mới chơi 67 trận cho Tottenham và ghi được 2 bàn.

Tuy vẫn còn 1 năm hợp đồng với đội bóng chủ quản, Reguilon được dự đoán sẽ khó trụ lại Tottenham sau khi thị trường chuyển nhượng mùa hè 2024 đóng cửa. Thực tế thì thời gian qua Reguilon cũng nhận được sự quan tâm từ một số đội bóng ở La Liga và Thổ Nhĩ Kỳ, nhưng cuối cùng anh vẫn ở lại Tottenham thay vì chuyển đi nơi khác.

Đã có lúc, Reguilon từng rất hy vọng sẽ được tái hợp với cựu HLV Tottenham là Jose Mourinho ở Fenerbahce. Đáng tiếc là ngay cả khi thị trường chuyển nhượng ở Thổ Nhĩ Kỳ đóng cửa muộn hơn so với phần lớn các khu vực khác tại châu Âu, rốt cuộc Fenerbahce vẫn không giúp Reguilon toại nguyện.

Với việc Tottenham đang thiếu sự lựa chọn cho vị trí người sẵn sàng đá thay hậu vệ trái Destiny Udogie khi cần, HLV Postecoglou đành phải miễn cưỡng đăng ký cả Reguilon. Theo giới truyền thông Anh, có thể ông sẽ không làm như vậy nếu Tottenham mua được Patrick Dorgu từ Lecce. Tuy nhiên, giao dịch đó đã không thành công do đại diện Italia đòi mức phí cao hơn khả năng Tottenham sẵn sàng chi trả.