Người đặc biệt không mất nhiều thời gian để tạo nên lịch sử, trong trận đấu giữa Fenerbahce và Union Saint-Gilloise tại lượt trận đầu tiên vòng phân hạng sân chơi danh giá thứ hai châu Âu. Và, ngày trọng đại của chiến lược gia người Bồ Đào Nha được đánh dấu bằng chiến thắng 2-1 trước đại diện của Bỉ ngay trên sân nhà.
Đáng chú ý, Fenerbahce của Mourinho đã vô cùng may mắn khi giành thắng lợi sát nút này. Bởi đây là trận đấu không tốt của đội bóng Thổ Nhĩ Kỳ. Họ chỉ vượt qua Union Saint-Gilloise khi đại diện Bỉ thiệt quân sau thẻ đỏ của Kevin Mac Allister ở phút thứ 73 (Fenerbahce cũng bị mất người khi cầu thủ vào sân ở hiệp 2 Osayi Samuel nhận 2 thẻ vàng liên tiếp ở 3 phút cuối trận). Không những thế, đội khách còn vừa đá hỏng phạt đền, lại vừa đá phản lưới nhà.
Và, với trận đấu này, Mourinho đã lập một kỷ lục mới khi Fenerbahce hiện là đội bóng thứ chín mà Người đặc biệt từng dẫn dắt ở đấu trường châu Âu. Điều này cũng đồng nghĩa Mourinho đã vượt qua kỷ lục mà chính ông và Ancelotti nắm giữ: HLV dẫn dắt 8 CLB khác nhau ở châu Âu.
Trước đó, Mourinho đã dẫn dắt Benfica, Porto, Chelsea, Inter, Real Madrid=, MU, Tottenham, Roma. Ngoài ra, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha cũng đã giành được ít nhất 1 chiến thắng ở châu Âu với 8 trong 9 đội đó. Đó là Porto, Chelsea, Inter, Real Madrid=, Man Utd, Tottenham, Roma và Fenerbahçe. Benfica là đội duy nhất Mourinho không thắng được trận nào ở sân chơi châu lục khi ngồi trên băng ghế chỉ đạo.
Không chỉ hài lòng với việc được thi đấu ở các đấu trường châu Âu, Mourinho còn có thành tích khá ấn tượng khi nói đến danh hiệu. Nhà cầm quân người Bồ Đào Nha đã giành được 5 danh hiệu vô địch châu Âu khác nhau ở cấp độ CLB. Danh hiệu đầu tiên của Người đặc biệt là Cúp UEFA mà ông giành được cùng Porto vào năm 2003, sau đó là chức vô địch Champions League cũng với đội bóng này ngay năm tiếp theo.
Ngoài ra, Mourinho cũng đã giành chức vô địch Champions League 2009/10 khi dẫn dắt Inter. Sau đó, ông đã giành chức vô địch Europa League ( Cúp UEFA trước đây) cùng MU vào năm 2017 trước khi giành chức vô địch Europa Conference League cùng Roma vào năm 2022.
Tuy nhiên, tổng số danh hiệu của Mourinho còn thua xa Ancelotti. Chiến lược gia người Ý đã giành được 11 danh hiệu vô địch châu Âu, bao gồm 5 chức vô địch Champions League với tư cách là HLV - một kỷ lục của sân chơi số 1 châu Âu.
Về hy vọng giành thêm một danh hiệu châu Âu nữa của Mourinho, ông hy vọng CLB hiện tại Fenerbahce có thể tiếp tục thể hiện tốt ở những lượt đấu tiếp theo. “Không gì là không thể khi trái bóng còn chưa lăn. Chúng tôi cứ nỗ lực hết mình qua từng trận đấu. Phần còn lại thì các bạn cứ chờ xem”, Người đặc biệt nhấn mạnh sau chiến thắng đầy may mắn của đội nhà.