Ramsdale năm nay 26 tuổi, từng được đánh giá rất cao và khiến Arsenal phải chi khoản tiền lớn với hy vọng anh trở thành chốt chặn số một tại sân Emirates. Tuy nhiên, Ramsdale đã không đáp ứng kỳ vọng và bị Pháo thủ thành London đẩy tới Southampton trong kỳ chuyển nhượng mùa hè năm 2024 sau ba năm gắn bó.

Tại Southampton, Ramsdale luôn là lựa chọn hàng đầu trong khung gỗ, nhưng đội bóng duyên hải miền Nam đã không thể hiện được nhiều và mới trở thành CLB đầu tiên tại Ngoại hạng Anh lên chuyến tàu ngược trở lại giải hạng nhất Anh sớm 7 vòng đấu. Đây là lần thứ 3 trong 5 năm, các CLB mà Ramsdale thi đấu chịu cảnh rớt hạng tại giải đấu cao nhất xứ sương mù, khiến anh trở thành cầu thủ mà NHM gọi là "quạ đen".

Trước khi xuống hạng cùng Southampton, năm 2020 Ramsdale cùng Bournemouth phải xuống chơi tại Championship sau khi mùa giải khép lại. Một năm sau đó, cựu thủ thành của Arsenal tiếp tục trải qua tình cảnh tương tự trong màu áo Sheffield United.

"Chúng tôi đã không chơi đủ tốt trong suốt cả mùa giải. Ở trận vừa qua, đội cũng bị đối thủ mạnh hơn lấn lướt", Ramsdale chia sẻ sau trận thua Tottenham đêm Chủ Nhật.

"Tôi biết rằng việc này có thể xảy ra. Một số cầu thủ lần đầu trải nghiệm cảm giác rớt hạng, vì vậy cảm xúc của họ rất bất ổn trong những ngày tới. Những người đã từng trải qua cảm giác này sẽ phải động viên các cầu thủ trẻ để họ không cảm thấy đơn độc", Ramsdale - người quá quen với cảm giác xuống hạng chia sẻ thêm.

Ramsdale đã sánh ngang cựu thủ môn Ben Foster và cựu tiền đạo Kevin Phillips về số lần xuống hạng tại Ngoại hạng Anh. Kỷ lục hiện thuộc về Nathan Blake và Herman Hreid=arsson, những người từng 5 lần xuống hạng với những CLB khác nhau.