Vụ chuyển nhượng của Gallagher đến Atletico Madrid= đã gặp trục trặc, sau khi thương vụ chuyển nhượng theo chiều ngược lại từ Atletico sang Chelsea của tiền đạo Samu Omorodion bị đổ bể vào phút chót. Điều này khiến Gallagher rơi vào tình thế bấp bênh.
Sau khi trở về London từ Madrid=, tiền vệ này đã phải tập luyện riêng và bị loại khỏi đội hình ở trận đấu vừa qua gặp Man City. Ngay sau bàn thua đầu tiên trước Man City, người hâm mộ trên sân Stamford Brid=ge bắt đầu hát vang tên Gallagher.
Tottenham hiện đang theo dõi sát sao Gallagher sau thất bại trong vụ chuyển đến Atletico Madrid=. Theo Football Insid=er, HLV Ange Postecoglou “rất muốn ký hợp đồng với tuyển thủ Anh". Tottenham đang tìm kiếm một tiền vệ trung tâm trước thời hạn đóng cửa phiên chợ hè, và Gallagher là mục tiêu mà Tottenham theo dõi một thời gian. Postecoglou muốn củng cố tuyến giữa và ký hợp đồng với Archie Gray từ Leeds vào mùa hè này.
Tuy nhiên, các nguồn tin cho rằng thương vụ xảy ra giữa Chelsea và Spurs khó có thể diễn ra. Tottenham có thể cần tập trung vào các mục tiêu khác ngoài Gallagher. Và mặc dù rất cố gắng chiêu mộ Gallagher nhưng Spurs cũng có thể cần phải cân nhắc các lựa chọn khác.
Trang Football Insid=er cũng tiết lộ, Tottenham đang để mắt tiền vệ Manuel Locatelli của Juventus. Cầu thủ 26 tuổi này được coi là sự thay thế khả dĩ cho Pierre-Emile Hojbjerg, người đã rời Marseille trong kỳ chuyển nhượng này.