Hồi còn chưa ra nước ngoài chơi bóng, Gittens từng được đào tạo ở hàng loạt các học viện của Chelsea, Reading hay Man City. Ở thời điểm mới sang Dortmund vào năm 2020, Gittens từng gặp không ít khó khăn vì vướng phải chấn thương và đại dịch COVID-19.
Tuy nhiên, chuyên gia chạy cánh mới 20 tuổi này đã vượt qua tất cả trở ngại để bây giờ trở thành thành viên chủ chốt của đội bóng áo vàng đen. Bằng chứng là kể từ đầu mùa, Gittens đã chơi tới 41 trận cho Dortmund ở mọi sân chơi. Trong 40 trận này anh có 11 lần ghi tên mình lên bảng tỷ số.
Khi Gittens thi đấu hiệu quả như vậy, cũng dễ hiểu khi tiền vệ mang áo số 45 của Dortmund nhận được sự quan tâm từ Chelsea và nhiều đội bóng danh tiếng khác. Theo giới truyền thông Đức, không chỉ riêng Chelsea, mà cả MU lẫn Bayern cũng muốn hợp tác với Gittens.
Để giành được sự phục vụ của Gittens, đại diện phía tây thành London sẵn sàng trả Dortmund khoản phí chuyển nhượng lên tới 80 triệu euro. Đây là con số khá hấp dẫn, nhưng vẫn còn cách xa mức giá mà BLĐ Dortmund đang gán cho "viên ngọc quý" của mình. Cụ thể, họ chỉ sẵn sàng để Gittens ra đi nếu thu về được tối thiểu 100 triệu euro.
