Theo thống kê từ Opta, Chelsea trở thành CLB đầu tiên trong lịch sử bóng đá Anh thua ở 6 trận chung kết quốc nội liên tiếp mà họ góp mặt. 

Năm 2019, Chelsea thua Man City 3-4 trên loạt sút luân lưu cân não ở trận chung kết Cúp Liên Đoàn, sau khi hai đội hòa nhau 0-0 trong thời gian thi đấu chính phụ.

Kế đến, họ lần lượt bại dưới tay Arsenal và Leicester trong hai trận chung kết vào năm 2020 và 2021. Năm 2020, The Blues thua Pháo thủ 1-2 bất chấp có bàn thắng mở tỷ số ngay phút thứ 5 của Christian Pulisic. Sang năm 2021, Chelsea thua đau Leicester 0-1 bởi pha lập công duy nhất của Youri Tielemans.

Năm 2022, Chelsea tiếp tục trải qua nỗi đau khi thua Liverpool ở cả 2 trận chung kết là Cúp Liên Đoàn và FA Cup. Ở cả 2 trận cầu này, The Blues đều gục ngã trước The Reds sau loạt sút luân lưu. 

Và mới nhất, Chelsea một lần nữa phải ôm hận trước Liverpool tại chung kết Cúp Liên Đoàn. Bàn duy nhất của Virgil van Dijk ở phút 118 đã giúp Liverpool giành chiến thắng 1-0, qua đó lần thứ 10 vô địch Cúp Liên Đoàn. 

Lần gần nhất Chelsea đăng quang ở một giải đấu cúp quốc nội là chức vô địch FA Cup 2018. Năm đó, The Blues đã đánh bại MU 1-0 trong trận chung kết. 

Mùa này, Chelsea vẫn có cơ hội vào chung kết FA Cup. Vào ngày 29/2 tới, Chelsea sẽ tiếp đón Leeds ở vòng 5.